Azo Dyes
As cores estão por toda parte. O céu é azul, a grama é verde, as rosas são vermelhas e sua camisa é amarelo neon! Sobre aquela camisa. . .Você já se perguntou como algumas das roupas e tecidos que compramos ficam com cores tão vibrantes? Embora existam várias respostas para essa pergunta, uma classe de compostos orgânicos chamados corantes azo desempenham um papel importante em ajudar a colorir nosso mundo com alguns tons bastante espetaculares.
Esta lição vai se concentrar em um dos blocos de construção vitais usados para fazer corantes azo, um intermediário chamado sal de diazônio. Vamos nos concentrar em como os sais de diazônio são preparados e as reações químicas nas quais eles podem participar. Em seguida, encerraremos com um pouco de cor e mencionaremos brevemente alguns dos corantes populares que são feitos de sais de diazônio.
Preparação de sal de diazônio
Um sal de diazônio é um composto orgânico que contém uma ligação tripla nitrogênio-nitrogênio e algum outro grupo lateral genérico que pode ser alquil (um derivado de alcano) ou aril (anel de benzeno). A porção ‘sal’ do nome vem do fato de que a porção diazo (significando ‘di-nitrogênio’) do composto está presente como seu sal iônico, com um íon cloreto sendo um contra-íon típico para o átomo de nitrogênio carregado positivamente .
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Em termos de como os sais de diazônio são realmente feitos, o processo é bastante simples. Tomar uma alquil ou aril amina primária e reagir com nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico fará o trabalho muito bem. Na maioria das vezes, as condições de reação são suaves e podem ser executadas em temperatura ambiente ou mesmo abaixo disso, se a situação exigir.
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Reações de sais de diazônio
Os sais de diazônio, uma vez sintetizados, podem ser blocos de construção muito versáteis para outras reações orgânicas. Vamos dar uma olhada em algumas das reações mais comuns que nossos sais podem sofrer.
Reação de Sandmeyer
Os sais de diazônio aromáticos podem ser tomados e reagidos com cloreto de cobre (I) para formar um cloreto de arila em uma transformação chamada reação de Sandmeyer, em homenagem ao seu descobridor Traugott Sandmeyer no final do século XIX. O sal de diazônio sofre a perda de uma molécula de nitrogênio e, finalmente, o grupo diazo no anel aromático é substituído por um átomo de cloro, fornecido pelo reagente cloreto de cobre (I).
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Síntese de Fenol
Se um sal de diazônio é tomado e aquecido em água, a porção diazo do composto é substituída por um grupo hidroxila (-OH) para dar um fenol. Os fenóis são blocos de construção orgânicos valiosos no campo de produtos farmacêuticos e projetos de descoberta de medicamentos.
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Reações de diazo-acoplamento
Assim como quando dois vagões de trem são «acoplados», uma reação de acoplamento na química orgânica envolve pegar dois blocos de construção e conectá-los para formar uma molécula maior. Os sais de diazônio participam das chamadas reações de diazo-acoplamento, nas quais os sais se conectam com outros parceiros de acoplamento aromáticos. A reação é o método utilizado para a preparação dos corantes azo mencionados anteriormente. A reação de acoplamento funciona bem com fenóis e anilinas.
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Usos
Como já mencionamos algumas vezes, muitas das cores vibrantes das quais as indústrias de tecidos e têxteis dependem vêm dos chamados corantes azo. Os corantes azo são produzidos tomando sais de diazônio e acoplando-os a outra molécula orgânica. Uma grande quantidade de corantes azo é comumente usada todos os dias, com alguns dos exemplos mais populares sendo o Sudão I e II (corantes vermelhos) e corante laranja. Estes são corantes azo comuns usados na indústria têxtil.
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Resumo da lição
Nesta lição, aprendemos que um sal de diazônio é um composto orgânico que contém uma ligação tripla nitrogênio-nitrogênio e algum outro grupo lateral genérico que pode ser alquil (um derivado de alcano) ou aril (anel de benzeno). Os sais de diazônio são produzidos tomando uma alquil ou aril amina primária e reagindo com nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico.
Exemplos de reações nas quais os sais de diazônio participam são:
- Reação de Sandmeyer: síntese de um cloreto de arila pela ação do cloreto de cobre (I).
- Os fenóis podem ser produzidos aquecendo o sal de diazônio em água.
- Os sais de diazônio participam de reações de acoplamento com outros blocos de construção aromáticos, formando corantes azo, importantes para a indústria têxtil.
Os corantes azo representam componentes vitais para as indústrias de tecidos e têxteis, e os sais de diazônio são os blocos de construção a partir dos quais esses compostos são feitos.