Detalhes
Você conhece alguém que sempre quer saber todos os pequenos detalhes que acompanham qualquer história? Essa pode ser uma grande característica para alguém como um advogado ou um cientista forense. Você pode se referir a eles como uma pessoa quem, o quê, onde, quando, por quê.
Às vezes, os detalhes podem ser entediantes e cansativos de explicar, mas podem ser úteis ou necessários também. Você sabia que perguntas como onde, como e por que também são importantes no contexto das reações químicas orgânicas? Vamos aprender sobre alguns conceitos comparando-os a onde, como e por que das reações químicas. Vamos começar!
Regiosseletividade
Vamos começar falando sobre o ‘onde’ em uma reação química. Se há vários lugares em que uma reação química pode acontecer, por que uma região ou átomo do composto sobre outro? A regiosseletividade em química orgânica se refere ao favorecimento de um reagente para se ligar a um átomo em vez de outro (pense em «região» quando vir o prefixo «regio-«).
Acontece que os químicos podem prever com um alto grau de precisão como um reagente irá reagir simplesmente observando a natureza do próprio reagente e o substrato com o qual vai reagir.
Exemplo de regiosseletividade
Vamos dar uma olhada em um exemplo de regiosseletividade. Na reação do propeno com o ácido clorídrico (HCl), dois produtos possíveis são possíveis, ambos chamados regioisômeros (isômeros de um composto com a mesma composição de átomos, mas conectividade diferente dos átomos). Acontece, entretanto, que apenas um dos produtos é formado como o produto principal e apenas vestígios do menor são observados.
Podemos dizer que a reação é, portanto, regiosseletiva no sentido de que, embora dois produtos sejam possíveis, apenas um deles é realmente formado.
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Estereosseletividade
Quando se diz que uma reação é estereosseletiva, isso significa que um único estereoisômero é formado, embora mais de um seja possível. Estereoisômeros são compostos que têm a mesma fórmula química e a mesma conectividade de átomo, mas diferentes orientações tridimensionais.
Essencialmente, uma reação estereosseletiva sempre forma um composto com uma forma específica e configuração tridimensional.
Exemplo de estereosseletividade
Vamos agora dar uma olhada em um exemplo de estereosseletividade. Um bom exemplo de duas reações que são estereosseletivas são aquelas de butadieno com dois alquenos que contêm grupos funcionais éster:
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Observe que na reação superior deste agrupamento, quando os grupos éster estão no mesmo lado da ligação dupla do alqueno, o único produto é o anel de seis membros, no qual os grupos éster são cis (mesmo lado) para um outro.
Quando os grupos éster estão em lados opostos da ligação dupla, no entanto, observe que o produto do anel de seis membros coloca os ésteres trans (lados opostos) um em relação ao outro. Ambas as reações são estereosseletivas porque cada uma delas resulta em um estereoisômero específico como os produtos.
Quimiosseletividade
Quimiosseletividade é quando uma reação ocorre em um único grupo funcional na presença de outros. Em outras palavras, a reação seleciona um átomo ou grupo de átomos, mesmo na presença de outros. Imagine que você tenha um saco de jujubas, mas os azuis são seus favoritos, então você só escolhe as jujubas azuis entre as outras cores.
Exemplo de quimiosseletividade
Agora, vamos dar uma olhada em um exemplo de quimiosseletividade. Considere a reação de um composto contendo uma cetona e um éster com boro-hidreto de sódio (um reagente que reduz as ligações duplas carbono-oxigênio). Acontece que o boro-hidreto de sódio só reage com aldeídos e cetonas, não com ésteres. Por esse motivo, às vezes é chamado de agente redutor quimiosseletivo.
Apenas por esse motivo, a cetona é afetada durante a reação e o éster permanece inalterado, tornando a reação quimiosseletiva (apenas um grupo funcional reage na presença de outro).
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Resumo da lição
Vamos analisar por alguns instantes o que aprendemos sobre regiosseletividade, estereosseletividade e quimiosseletividade.
A regiosseletividade em química orgânica é o favorecimento de um reagente para se ligar a um átomo em vez de outro em um composto. Na reação do propeno com ácido clorídrico (HCl), dois regioisômeros são possíveis (isômeros de um composto com a mesma composição de átomos, mas conectividade diferente dos átomos). No entanto, apenas um dos produtos é formado como produto principal.
Estereoisômeros são compostos que têm a mesma fórmula química e conectividade de átomos, mas diferentes orientações tridimensionais. Quando se diz que uma reação é estereosseletiva , isso significa que um único estereoisômero é formado, embora mais de um seja possível. Por exemplo, as reações de dois alcenos com butadieno dão dois produtos com estereoquímicas diferentes.
Finalmente, quimiosseletividade é quando uma reação ocorre em um único grupo funcional de uma molécula na presença de outros. Um exemplo de reação é entre um composto que contém uma cetona e grupos funcionais éster e boro-hidreto de sódio (um agente redutor). Como o boro-hidreto de sódio só reage com aldeídos e cetonas e não com ésteres, é frequentemente chamado de agente redutor quimiosseletivo.