Enantiômeros e diastereômeros
Dê uma olhada em suas mãos – elas são imagens espelhadas não sobrepostas uma da outra. Isso significa que eles são imagens espelhadas um do outro, mas você não pode empilhá-los um em cima do outro e alinhá-los exatamente da mesma forma.
Suas mãos são enantiômeros uma da outra. Isso ocorre porque, embora suas mãos tenham as mesmas conexões (ou dedos), elas estão ligadas em uma ordem diferente. Mas, eles estão ligados na ordem oposta um do outro, tornando-os imagens espelhadas.
Agora, imagine que seus dedos se misturaram na sua mão esquerda e agora seu polegar fica entre o dedo médio e o anular. Ambas as mãos ainda têm as mesmas conexões (ou dedos), mas estão em uma ordem diferente, assim como com os enantiômeros. Mas, a diferença é que suas mãos não são mais imagens espelhadas uma da outra. Isso os tornaria diastereômeros.
Portanto, os estereoisômeros (produtos químicos com as mesmas conexões, mas orientações diferentes) são divididos em duas categorias principais: enantiômeros e diastereômeros.
- Um enantiômero é um estereoisômero que é uma imagem de espelho não sobreposta um do outro
- Um diastereômero é um estereoisômero com dois ou mais estereocentros, e os isômeros não são imagens espelhadas um do outro
Compreendendo os enantiômeros
Para que duas moléculas sejam enantiômeros, cada estereocentro precisa estar na orientação oposta um do outro. Os estereocentros podem receber uma designação ‘R’ ou ‘S’, então, em uma molécula que tem três estereocentros, com todos eles na designação ‘R’, então o enantiômero precisará ter todos os estereocentros no ‘S ‘ designação.
Se a molécula A tiver dois estereocentros, o primeiro na orientação ‘R’ e o segundo na orientação ‘S’, então o enantiômero precisará ter o primeiro estereocentro na orientação ‘S’ e o segundo na orientação ‘R’ orientação. Todo estereocentro precisa estar na direção oposta.
As moléculas de açúcar são nomeadas com base na orientação ‘R’ ou ‘S’ do último estereocentro. Se o último estereocentro tiver o OH à direita na projeção de Fischer ou na orientação ‘R’, a molécula inteira será rotulada como um açúcar ‘D’. Se estiver à esquerda, a molécula inteira é rotulada como um açúcar ‘L’.
Por exemplo, existem duas formas de glicose (a molécula de açúcar mais comum), D-glicose e L-glicose. Na natureza, você quase nunca encontrará L-glicose. Ambos são moléculas de glicose, porém, porque não é apenas o último estereocentro que foi alterado: cada estereocentro está no lado oposto, tornando-os enantiômeros um do outro:
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Você pode ver que a orientação da D-glicose é: R, S, R, R, enquanto a orientação da L-glicose é: S, R, S, S. Estes são opostos exatos um do outro, como visto aqui:
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Compreendendo diastereômeros
Se uma molécula tem mais de um estereocentro e cada estereocentro não está na direção oposta, então eles não são enantiômeros, mas diastereômeros. Em outras palavras, se dois estereoisômeros não são enantiômeros, então eles são diastereômeros.
As moléculas de açúcar também têm diastereômeros. Por exemplo, D-galactose, D-glicose e D-manose são todos diastereômeros um do outro, como vemos aqui:
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Nenhuma dessas moléculas tem todos os estereoisômeros na direção oposta um do outro, tornando-os diastereômeros um do outro.
Enantiômeros vs. Diastereômeros
A fim de determinar se é um enantiômero ou diastereômero, existem 3 etapas a serem executadas:
- Identifique todos os estereocentros da molécula.
- Determine a orientação de cada estereocentro em ambas as moléculas (R ou S).
- Compare as orientações de cada estereocentro. Se cada estereocentro tiver a orientação oposta, então é um enantiômero, se não, é um diastereômero.
Então, vamos olhar para essas duas moléculas e determinar se eles são enantiômeros ou diastereômeros:
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Primeiro, identifique todos os estereocentros (3 estereocentros).
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Em segundo lugar, determine a orientação de cada estereocentro em ambas as moléculas.
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Terceiro, compare a orientação de cada estereocentro: R, R, R vs. S, S, R.
Os primeiros dois estereocentros são opostos, mas o último estereocentro é o mesmo, então essas duas moléculas não são enantiômeros, são diastereômeros.
Resumo da lição
Vamos revisar o que aprendemos. Enantiômeros e diastereômeros são dois tipos de estereoisômeros , que são produtos químicos com as mesmas conexões, mas orientações diferentes.
- Um enantiômero é um estereoisômero que é uma imagem espelhada não sobreposta um do outro, e
- Um diastereômero é um estereoisômero com dois ou mais estereocentros, e os isômeros não são imagens espelhadas um do outro
Os enantiômeros têm cada estereocentro em orientações opostas, como com D-glicose e L-glicose, enquanto os diastereômeros têm pelo menos um estereocentro na orientação oposta, mas cada estereocentro não está na orientação oposta, como com D-glicose e D -galactose.
Para determinar se você tem enantiômeros versus diastereômeros, identifique todos os estereocentros na molécula, determine a orientação de cada estereocentro em ambas as moléculas (R ou S) e compare as orientações de cada estereocentro.