Projeções Fischer em Química Orgânica: Definição, Exemplos e Interpretação

Definição das projeções de Fischer

Os objetos ao nosso redor estão em um estado 3D, mas muitas vezes tentamos representá-los no papel, o que permite apenas uma representação 2D. A transformação de um estado 3D para um estado 2D leva a alguma desfiguração do objeto. A mesma coisa acontece com as moléculas químicas. Essas moléculas estão em um estado 3D, mas para representá-las no papel, precisamos de uma maneira de mostrá-las em um estado 2D. Existem vários métodos diferentes para fazer isso, um desses métodos são as projeções de Fischer.

As projeções de Fischer usam linhas horizontais e verticais para representar o estado 3D, as linhas horizontais representam anexos apontando para fora do papel em nossa direção e linhas verticais representam anexos apontando o verso do papel para longe de nós. A interseção representa o carbono central.

Exemplos de projeção de Fischer

As projeções de Fischer são normalmente usadas para representar monossacarídeos e aminoácidos. Eles são úteis para representar monossacarídeos porque têm muitos estereocentros , ou carbonos com quatro ligações exclusivas, e os diferentes monossacarídeos são todos muito semelhantes, eles são apenas diferentes quanto à orientação dos estereocentros. A projeção de Fischer nos permite ver rapidamente a orientação de cada monossacarídeo.

Os aminoácidos são frequentemente mostrados usando a projeção Fischer

Interpretação da Projeção Fischer

Para desenhar as projeções de Fischer, começamos traduzindo a conformação 3D da molécula em cunhas e traços. Então, os travessões e cunhas se tornam a linha horizontal e as outras linhas se tornam a linha vertical:

A parte mais difícil de visualizar geralmente é a Etapa 2. Como o hidrogênio roxo apontando para trás fica voltado para a frente enquanto o hidrogênio azul ainda está apontando para frente? O que realmente estamos fazendo é girar a molécula em torno da ligação carbono-carbono no sentido horário, não estamos mudando a ordem ou a posição real de nenhuma das ligações, estamos simplesmente olhando para ela de um ângulo diferente.

Então, vamos comparar a glicose e a galactose agora:

A diferença é apenas em um estereocentro, então vamos olhar para a diferença entre essas duas moléculas naquele estereocentro; vamos convertê-los em um formato 3D:

Depois de convertermos as linhas horizontais esquerda e direita, podemos ver que a diferença entre a glicose e a galactose é que, com a glicose, o grupo OH está na frente e o hidrogênio atrás, enquanto com a galactose, o grupo OH está atrás e o hidrogênio está na frente. Não importa como giramos essas moléculas, os anexos nunca estarão na mesma ordem, portanto, são duas moléculas diferentes.

Projeções rotativas de Fischer

Não se preocupe com a direção em que você gira uma projeção de Fischer para obter a molécula final, não importa em que direção você gire a molécula, você terminará com a mesma molécula. Vamos girar a glicose na outra direção (sentido horário):

Se simplesmente fizermos outra rotação no sentido horário, obteremos exatamente a mesma molécula como se tivéssemos começado girando a projeção de Fischer no sentido anti-horário em vez de no sentido horário.

Precisamos apenas nos preocupar com a direção em que giramos a molécula quando tentamos alinhar os átomos de carbono para a molécula final. Por exemplo, vamos olhar para a molécula de ribose inteira:

Se girarmos a primeira interseção (carbono 2 como o carbono central) e a segunda interseção (carbono 3 como o carbono central) em direções opostas, os átomos de carbono não se alinharão:

Quando giramos no sentido horário, estamos olhando para a molécula com o carbono de menor número à direita, mas quando vamos no sentido anti-horário, estamos olhando para a molécula com o carbono de menor número à esquerda. Então, para olhar para a molécula na mesma direção, precisamos girar cada interseção na mesma direção:

Mas, ainda terminamos com um problema em colocar a molécula junto; para a primeira rotação, o carbono 2 começa e desce para o carbono 3, mas na segunda rotação, o carbono 2 começa para baixo e sobe para o carbono 3. Temos o mesmo problema entre os carbonos 3 e 4. Isso pode ser facilmente corrigido girando a molécula com carbono 3 no centro de cabeça para baixo:

Quando colocamos todas as peças juntas, obtemos a interpretação final da molécula de ribose:

Resumo da lição

Vamos levar alguns minutos para revisar o que aprendemos!

As projeções de Fischer são um método fácil para representar uma molécula 3D em um ambiente 2D. Eles são particularmente úteis na representação de moléculas com múltiplos estereocentros , ou carbonos com quatro ligações exclusivas, porque as ligações individuais podem ser representadas usando linhas verticais e horizontais. As linhas horizontais indicam ligações que estão saindo do papel em nossa direção, enquanto as linhas verticais indicam ligações que estão entrando no papel longe de nós. A interseção representa o carbono central.