O que é um Stereocenter?
Você sabia que o leite está cheio de açúcar? Então por que não é muito doce? Bem, isso ocorre em parte porque uma das principais moléculas de açúcar do leite é a galactose, e não a glicose, a principal molécula de açúcar do açúcar de mesa.
Apesar da enorme diferença de doçura entre essas duas moléculas de açúcar, a única diferença estrutural entre elas é que um estereocentro tem os anexos trocados.
Um estereocentro é um átomo, normalmente carbono, que possui quatro anexos diferentes uns dos outros. Como cada anexo é único, se movermos quaisquer dois acessórios para outra posição, formaremos uma nova molécula.
Lembre-se de que simplesmente o que está anexado não é o que determina uma molécula, mas também como cada anexo é orientado. Por exemplo, glicose e galactose são dois açúcares diferentes, mas a única diferença é que o quarto carbono da glicose tem o OH à direita, enquanto a galactose tem este mesmo OH à esquerda.
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Essa ligeira mudança faz uma enorme diferença na função da molécula. Esse quarto carbono é um estereocentro.
Identificando Estereocentros
Existem algumas coisas que precisamos observar ao identificar estereocentros. Primeiro, uma maneira de desenhar a orientação dos anexos em uma molécula é usando cunhas e travessões. Mas, não se confunda! Só porque cunhas e travessões são usados não significa que é um estereocentro.
Por exemplo, o seguinte composto tem cunhas e travessões para indicar a orientação de cada anexo de metil (CH 3 ):
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Mas esse carbono não é um estereocentro porque tem dois grupos metila idênticos ligados a ele.
A segunda coisa que precisamos observar são os átomos de hidrogênio ocultos. Na maioria das vezes, quando desenhamos moléculas, deixamos de fora os átomos de carbono, como acontece com esta molécula:
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Nenhum desses átomos de carbono é um estereocentro, porque cada um está ligado a mais de um átomo de hidrogênio, que é o mesmo anexo.
A terceira coisa que precisamos observar ao identificar estereocentros é que só porque dois anexos podem parecer iguais à primeira vista, não significa que eles sejam iguais. Por exemplo, nesta molécula, este átomo de carbono está ligado a um cloro e grupo OH e dois grupos CH 2 :
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Mas ainda é um estereocentro porque o grupo CH 2 à esquerda está ligado apenas a um único grupo CH 3 , enquanto o CH 2 à direita está ligado a outro CH 2 e a um CH 3 . Isso torna os dois anexos diferentes porque precisamos olhar para o grupo inteiro, não simplesmente o que está diretamente ligado ao carbono.
Finalmente, um carbono com uma ligação dupla ou tripla nunca será um estereocentro, porque essa ligação dupla torna dois dos anexos exatamente o mesmo grupo.
Exemplos de estereocentro
Agora vamos dar uma olhada em alguns exemplos para identificar os estereocentros:
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Olhando para esta molécula, podemos ver que o carbono c é um estereocentro, com quatro anexos diferentes:
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- Hidrogênio
- CH 3
- CH 2 CH 2 CH 3
- CH 2 CH 3
Agora vamos dar uma olhada nesta molécula, que foi ligeiramente alterada em relação à molécula anterior:
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Retirar esse segundo CH 2 torna as duas extremidades no mesmo anexo, então o carbono c não é mais um estereocentro e esta molécula agora não tem estereocentros.
Finalmente, vamos dar uma olhada em uma terceira molécula e identificar todos os estereocentros:
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O único estereocentro é o carbono e , embora o carbono b tenha dois anexos com a orientação designada, os dois anexos são grupos metil, portanto, não é um estereocentro.
Resumo da lição
Um estereocentro é um átomo que possui quatro anexos que são únicos um do outro, de forma que, se dois anexos inverterem sua orientação, uma nova molécula é criada. Há quatro coisas a serem observadas ao identificar estereocentros:
- Cunhas e travessões não significam necessariamente que seja um estereocentro
- Não olhe apenas para os átomos diretamente ligados ao estereocentro
- Cuidado com os átomos de hidrogênio que não são mostrados
- Ligações duplas ou triplas não podem ser estereocentros