O que é um Stereocenter?

Você sabia que o leite está cheio de açúcar? Então por que não é muito doce? Bem, isso ocorre em parte porque uma das principais moléculas de açúcar do leite é a galactose, e não a glicose, a principal molécula de açúcar do açúcar de mesa.

Apesar da enorme diferença de doçura entre essas duas moléculas de açúcar, a única diferença estrutural entre elas é que um estereocentro tem os anexos trocados.

Um estereocentro é um átomo, normalmente carbono, que possui quatro anexos diferentes uns dos outros. Como cada anexo é único, se movermos quaisquer dois acessórios para outra posição, formaremos uma nova molécula.

Lembre-se de que simplesmente o que está anexado não é o que determina uma molécula, mas também como cada anexo é orientado. Por exemplo, glicose e galactose são dois açúcares diferentes, mas a única diferença é que o quarto carbono da glicose tem o OH à direita, enquanto a galactose tem este mesmo OH à esquerda.

Essa ligeira mudança faz uma enorme diferença na função da molécula. Esse quarto carbono é um estereocentro.

Identificando Estereocentros

Existem algumas coisas que precisamos observar ao identificar estereocentros. Primeiro, uma maneira de desenhar a orientação dos anexos em uma molécula é usando cunhas e travessões. Mas, não se confunda! Só porque cunhas e travessões são usados não significa que é um estereocentro.

Por exemplo, o seguinte composto tem cunhas e travessões para indicar a orientação de cada anexo de metil (CH 3 ):

Mas esse carbono não é um estereocentro porque tem dois grupos metila idênticos ligados a ele.

A segunda coisa que precisamos observar são os átomos de hidrogênio ocultos. Na maioria das vezes, quando desenhamos moléculas, deixamos de fora os átomos de carbono, como acontece com esta molécula:

Nenhum desses átomos de carbono é um estereocentro, porque cada um está ligado a mais de um átomo de hidrogênio, que é o mesmo anexo.

A terceira coisa que precisamos observar ao identificar estereocentros é que só porque dois anexos podem parecer iguais à primeira vista, não significa que eles sejam iguais. Por exemplo, nesta molécula, este átomo de carbono está ligado a um cloro e grupo OH e dois grupos CH 2 :

Mas ainda é um estereocentro porque o grupo CH 2 à esquerda está ligado apenas a um único grupo CH 3 , enquanto o CH 2 à direita está ligado a outro CH 2 e a um CH 3 . Isso torna os dois anexos diferentes porque precisamos olhar para o grupo inteiro, não simplesmente o que está diretamente ligado ao carbono.

Finalmente, um carbono com uma ligação dupla ou tripla nunca será um estereocentro, porque essa ligação dupla torna dois dos anexos exatamente o mesmo grupo.

Exemplos de estereocentro

Agora vamos dar uma olhada em alguns exemplos para identificar os estereocentros:

Olhando para esta molécula, podemos ver que o carbono c é um estereocentro, com quatro anexos diferentes:

Hidrogênio
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH 3

Agora vamos dar uma olhada nesta molécula, que foi ligeiramente alterada em relação à molécula anterior:

Retirar esse segundo CH 2 torna as duas extremidades no mesmo anexo, então o carbono c não é mais um estereocentro e esta molécula agora não tem estereocentros.

Finalmente, vamos dar uma olhada em uma terceira molécula e identificar todos os estereocentros:

O único estereocentro é o carbono e , embora o carbono b tenha dois anexos com a orientação designada, os dois anexos são grupos metil, portanto, não é um estereocentro.

Resumo da lição

Um estereocentro é um átomo que possui quatro anexos que são únicos um do outro, de forma que, se dois anexos inverterem sua orientação, uma nova molécula é criada. Há quatro coisas a serem observadas ao identificar estereocentros:

Cunhas e travessões não significam necessariamente que seja um estereocentro
Não olhe apenas para os átomos diretamente ligados ao estereocentro
Cuidado com os átomos de hidrogênio que não são mostrados
Ligações duplas ou triplas não podem ser estereocentros