O que é fenol?
Você acorda com dor de garganta e coceira. A primeira coisa que você procura é um frasco de spray para a garganta para aliviar esses sintomas desagradáveis. Mas, você já se perguntou o que, exatamente, está naquele spray para a garganta? Um ingrediente ativo é o fenol , um grupo de compostos orgânicos cujo anel aromático está ligado a um grupo de álcool. Agora, esta família, os fenóis, não se importa em ser chamada de um nome diferente: ácido carbólico ou benzenol . A fórmula molecular do fenol é C 6 H 5 OH.
Propriedades
O sufixo terminando em -ol no fenol fornece uma grande pista sobre a qual grupo funcional esse composto orgânico pertence. Na nomenclatura química, este sufixo se refere a compostos que contêm grupos álcool (-OH). O fenol não é exceção a essa regra, conforme visto por sua fórmula molecular; um grupo de álcool está presente em sua estrutura.
Como o fenol contém um grupo de álcool, ele não só é capaz de formar uma ligação de hidrogênio muito forte com outras moléculas, mas essa ligação contribui para a afinidade do fenol com as substâncias polares. Como uma molécula polar, o fenol é solúvel em água. Em outras palavras, fenol e água são amigos.
Outras propriedades físicas do fenol incluem seu estado físico de um líquido incolor e seu alto ponto de ebulição. Lembre-se de que essas fortes ligações de hidrogênio contribuem para o ponto de ebulição mais alto do fenol. À temperatura ambiente, a forma sólida do fenol é de cor branca. É classificado como tendo um odor adocicado.
Estrutura
Como é a estrutura do fenol? Mostrado no diagrama 1, você notará a presença do grupo álcool (-OH) que discutimos anteriormente, bem como um anel aromático. Os compostos aromáticos são compostos que formam um anel cíclico contendo ligações duplas e simples. No fenol, esse composto aromático é conhecido como benzeno. É importante notar o benzeno na estrutura do fenol porque a síntese do fenol geralmente começa com o uso inicial de uma molécula de benzeno.
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Por exemplo, como mostrado no diagrama 2, o benzeno utiliza dois intermediários, clorobenzeno e fenóxido de sódio, para fazer nosso amigo fenol. Felizmente, não há necessidade de lembrar a síntese do fenol. Mas, é muito útil para nós aprendermos um pouco sobre as origens históricas do fenol na química orgânica. Embora o fenol seja comumente produzido em laboratório usando reações, como mostrado no diagrama 2, as fontes de fenol também são comumente encontradas na natureza.
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Muitas das proteínas em nosso corpo contêm fenol em sua estrutura química. O hormônio serotonina, que nos dá uma sensação de felicidade, e epinefrina, que faz nossa adrenalina bombear, ambos contêm fenóis. Até mesmo nosso adoçante natural favorito, baunilha, derivado de um composto chamado vanilina, contém um grupo fenol. O Diagrama 3 mostra a estrutura de ambos os hormônios, bem como a estrutura da vanilina. Teste seus conhecimentos para ver se você consegue localizar o grupo fenol.
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Usos Comuns
Vários compostos comerciais são sintetizados a partir de um precursor contendo fenol. Vejamos, por exemplo, uma droga conhecida chamada aspirina. A aspirina contém fenol em sua formulação de medicamento, como pode ser visto no diagrama 4 (ver vídeo). Você verá na equação que o fenol é um precursor para a produção de aspirina. Pense em um precursor como a matéria-prima necessária para obter o produto final que você deseja. A fabricação de aspirina é uma das muitas maneiras pelas quais o fenol é usado para fazer produtos. Outros usos do fenol incluem a produção de madeira compensada, gotas para as orelhas e nariz e desinfetantes.
Além de seu uso principal na produção de medicamentos na indústria farmacêutica, os fenóis são amplamente utilizados na síntese de produtos domésticos. Detergentes para a roupa, purificadores de ar, seu desodorante favorito, aquela loção para as mãos com cheiro doce e produtos de limpeza para todos os fins soam um sino? Todos esses produtos, e muitos mais, contêm derivados de fenol. Com o fenol como precursor, muitos desses produtos são sintetizados e produzidos antes de seguirem direto para as prateleiras das lojas.
Implicações para a saúde
Há muita preocupação e debate sobre a ocorrência comum de fenol em nossos produtos de uso diário. O fenol em sua forma pura, quando não misturado com outros compostos, é altamente cáustico e tóxico para a saúde. Cáustica refere-se à capacidade do fenol de causar queimaduras. Quando usado para fazer compostos como aspirina ou desodorante, os níveis de exposição à forma pura de fenol são bastante baixos. Entretanto, foi aconselhado que as pessoas sensíveis ao fenol prestem muita atenção aos produtos que compram. A exposição ao fenol, quando sensível, pode causar efeitos adversos à saúde.
Resumo da lição
Vamos revisar. O fenol é uma família de compostos orgânicos que consiste em um anel aromático ligado a um grupo de álcool. A fórmula molecular do fenol é C 6 H 5 OH. Suas propriedades físicas incluem um alto ponto de ebulição e um odor adocicado. O fenol é incolor como um líquido e branco como um sólido. É naturalmente encontrado em fontes como proteínas e hormônios humanos. Como um precursor, o fenol é usado na síntese de vários produtos, desde medicamentos a produtos de limpeza doméstica e produtos de higiene pessoal. Indivíduos sensíveis ao fenol devem prestar muita atenção à presença desse composto em seus produtos de uso diário.
Resultados de Aprendizagem
Ao terminar o vídeo, faça uma nova meta para:
- Definir fenol
- Descreva as propriedades do fenol
- Explique a estrutura do fenol
- Liste os usos comuns de fenol
- Considere algumas das implicações para a saúde do uso de fenol