O que é uma reação de Grignard?
O período de tempo foi entre os anos de 1899-1901. O cenário era um laboratório químico na França. O cientista que trabalhava arduamente era um químico chamado Victor Grignard. Victor estava curioso sobre a relação entre metais e compostos orgânicos. Após anos de pesquisa, essa curiosidade levou à descoberta de uma maneira simples, mas eficaz, de fazer compostos maiores usando moléculas menores.
A reação de Grignard envolve a síntese de compostos de álcool a partir de um aldeído ou cetona, usando reagentes de Grignard. Um grupo de álcool é aquele que possui a fórmula molecular ROH. Eles têm moléculas de hidróxido, OH, ligadas a qualquer molécula.
Podemos pensar em aldeídos e cetonas como irmãos. Ambos têm pais chamados de grupo carbonila, que contém um átomo de carbono com ligação dupla a um átomo de oxigênio.
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Se voltarmos à nossa definição de reação de Grignard, veremos que um reagente muito especial é necessário, chamado reagente de Grignard. Em geral, os reagentes são muito úteis durante os experimentos químicos. Eles ajudam a garantir que uma reação ocorra. O reagente de Grignard específico é formado quando um átomo de metal se liga a um haleto de alquila. Halogenetos de alquila são grupos orgânicos que contêm grupos alquila e um halogênio, que podemos localizar no Grupo 17 da tabela periódica.
Uma maneira de descrever um reagente de Grignard é o termo ‘composto organometálico’. Os compostos organometálicos são formados quando um metal é ligado ao átomo de carbono em uma molécula. Ao trabalhar com o reagente de Grignard, você freqüentemente usará o metal magnésio. Esses compostos, contendo magnésio, são chamados de compostos de organomagnésio.
Então, por que a reação de Grignard é tão útil? Bem, tudo se resume à formação de ligações carbono-carbono. Como veremos em breve, Grignard criou uma reação que não apenas produz uma ampla variedade de produtos alcoólicos, mas também – e mais importante – fornece aos cientistas uma maneira fácil de fazer novas ligações carbono-carbono. Dependendo se você usa um aldeído ou cetona, o tipo de álcool que você fabrica pode variar. Fale sobre uma reação versátil!
Executando uma reação de Grignard: o mecanismo
Abaixo é mostrada a equação geral para a reação de Grignard.
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Mecanismo
Portanto, sabemos o histórico de uma reação de Grignard e os ingredientes necessários, mas como a reação funciona? Ótima pergunta! Vejamos as etapas, ou mecanismo, para essa reação. Neste exemplo, usaremos um reagente de Grignard aldeído e organomagnésio. Observe que as cetonas também podem ser usadas durante uma reação de Grignard.
Passo 1
O reagente de Grignard é um ótimo nucleófilo . Os nucleófilos adoram doar seus elétrons para outras moléculas ou átomos. Quando o reagente de Grignard vê o grupo carbonila em um aldeído, ele sabe que o grupo carbonila é seu alvo.
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O reagente doará um par de elétrons para este grupo, fazendo com que a dupla ligação na carbonila se quebre. Quando o vínculo se rompe, você vê o que acontece? Está certo! O grupo metil (Ch3) do reagente de Grignard liga-se ao átomo de carbono no aldeído. Aha, acabamos de criar uma ligação carbono-carbono! Esta é a marca registrada da reação de Grignard.
Passo 2
Um intermediário carregado negativamente é formado a partir da etapa 1. O nome de fantasia para este intermediário é ‘sal alcóxi de magnésio’. Infelizmente, esse intermediário é muito instável e bastante infeliz. Mas não se preocupe, um ácido vem ao resgate! Atuando como um neutralizador , ele fará com que o átomo de oxigênio com carga negativa retire um próton do ácido (H). Ao fazer isso, um produto de álcool é formado. Assim, o que resta são as sobras do reagente de Grignard e uma molécula recém-formada que contém: (1) uma nova ligação carbono-carbono e (2) um grupo álcool.
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Resumo da lição
A reação de Grignard é usada para criar compostos de álcool, a partir de aldeídos ou cetonas, usando reagentes de Grignard. Um reagente de Grignard é um tipo de composto organometálico. Os compostos organometálicos contêm um metal que está ligado a um átomo de carbono em um composto orgânico. Especificamente, os compostos de organomagnésio são usados durante uma reação de Grignard. Durante uma reação de Grignard, o reagente de Grignard atua como um nucleófilo . É necessário que o ácido da reação funcione como um neutralizador . Isso permite que o produto álcool seja formado. Criada pelo famoso cientista Victor Grignard, a reação de Grignard é amplamente usada por cientistas para sintetizar ligações carbono-carbono.