O que faz essa reação acontecer?
Você já se perguntou o que faz explodir fogos de artifício com essas cores deslumbrantes? Ou por que um refrigerante explode como um vulcão se você joga um doce Mentos na garrafa? Esse tipo de demonstração é apenas um dos muitos exemplos de química acontecendo em nossa vida cotidiana. Tanto os fogos de artifício como a ‘experiência’ de Mentos são possíveis porque alguns compostos químicos (nomeadamente compostos orgânicos), quando expostos nas condições adequadas, sofrem uma reação química.
Nosso foco de hoje será tentar entender alguns dos efeitos moleculares que entram em jogo e que podem influenciar a reatividade dentro de um composto orgânico. Para nossos objetivos, vamos definir um composto orgânico como qualquer coisa que contenha carbono e hidrogênio como os principais (mas não necessariamente os únicos) elementos da substância. Assim como sua mãe lhe disse para ter cuidado com quem você faz companhia para não influenciá-lo, vamos ver quais » influências » existem para compostos orgânicos!
Efeitos indutivos
A primeira influência da reação que vamos discutir é o que é conhecido como efeitos indutivos. O efeito indutivo é definido como a transmissão ou » compartilhamento » de uma carga dentro de ligações simples de uma molécula, o que resulta em um dipolo permanente dentro do composto. É importante perceber que certos átomos têm a capacidade de atrair elétrons para si mesmos, o que é chamado de eletronegatividade. Quando dois átomos estão ligados um ao outro e têm diferentes valores de eletronegatividade, o átomo mais eletronegativo pode «absorver» mais da densidade de elétrons associada à ligação química. É importante observar que os efeitos indutivos ocorrem apenas por meio de ligações simples.
Como exemplo, considere as reações do ácido acético e do ácido trifluoroacético com uma base genérica de algum tipo. Quando o átomo de hidrogênio é retirado de cada molécula, há uma carga geral negativa em ambos os compostos. Acontece, entretanto, que a carga negativa do composto que contém os átomos de fluoreno é muito mais estabilizada do que apenas o ácido acético em si. Isso se deve ao fato de que os átomos de flúor, por causa de sua capacidade de retirar elétrons, podem ajudar a estabilizar a carga por meio de efeitos indutivos por meio de ligações simples. A presença de efeitos indutivos é, na verdade, o que torna o ácido trifluoroacético um ácido muito mais forte que o ácido acético.
 |
O efeito eletromérico
O efeito eletromérico é muito semelhante aos efeitos indutivos, apenas envolve ligações duplas em vez de ligações simples. Esse efeito é mais comumente observado quando uma ligação dupla em uma molécula orgânica é quebrada e os elétrons contidos nessa ligação são usados para formar uma nova ligação com algum outro átomo ou reagente. Considere, por exemplo, a reação de 2-buteno com um íon de hidrogênio. A ligação dupla serve como uma fonte de elétrons para se ligar ao íon hidrogênio, que então deixa uma carga positiva em um dos átomos de carbono.
O efeito eletromérico não dura, produzindo uma polarização dentro da molécula. Uma vez que a fonte de íons de hidrogênio é removida do sistema, o efeito é destruído e a ligação dupla se forma novamente no composto orgânico.
Efeitos de ressonância
Os efeitos de ressonância tendem a ser de longe as influências mais importantes nas reações da química orgânica. Muito simplesmente, a ressonância é uma deslocalização da densidade do elétron que, em última análise, resulta em uma molécula ou íon mais estável. Se duas ou mais estruturas de ressonância podem ser mostradas para a mesma molécula, dizemos que a molécula como um todo não é nenhuma das estruturas de ressonância individuais, mas sim uma média de todas elas.
Observe como no íon carbonato, as duas cargas negativas podem ser colocadas com precisão em qualquer um dos três átomos de oxigênio. Este é um exemplo das cargas negativas ‘ressonando’ ou sendo deslocalizadas em todos os três oxigênios, em vez de estarem associadas apenas a dois. Quanto mais estruturas de ressonância podemos desenhar para uma molécula ou íon, maior sua estabilidade. Quando ocorrem reações orgânicas, muitas vezes as possíveis estruturas de ressonância dos intermediários resultantes são uma grande influência.
 |
Hiperconjugação
O último tipo de efeito molecular sobre o qual falaremos que influencia as reações orgânicas é chamado de hiperconjugação. A hiperconjugação ocorre quando há uma carga positiva localizada em um átomo de carbono, e as ligações simples em átomos de carbono vizinhos ajudam a estabilizar a carga positiva. Observe que um carbono com carga positiva tem essencialmente um orbital de elétrons vazio que está desocupado.
É importante notar que para que a hiperconjugação seja possível, as ligações simples que estão participando da hiperconjugação devem estar diretamente vizinhas ao carbono que carrega a carga.
Resumo da lição
Nesta lição, aprendemos que há certos efeitos ou influências em jogo durante as reações que envolvem compostos orgânicos, e essas influências podem ter um efeito profundo e também nos ajudar a racionalizar por que certas coisas reagem da maneira que o fazem. Os principais efeitos ou influências que discutimos foram:
- Efeitos indutivos : a transmissão ou » compartilhamento » de uma carga dentro das ligações simples de uma molécula, o que resulta em um dipolo permanente dentro do composto. Os efeitos indutivos surgem do fato de que alguns átomos têm valores de eletronegatividade diferentes dos de outros.
- Efeitos eletroméricos : envolve ligações duplas em compostos orgânicos, e é uma polarização temporária da molécula que é destruída uma vez que as espécies reativas na reação são removidas. O resultado é o composto retornando ao seu estado inicial.
- Efeitos de ressonância : uma deslocalização da densidade do elétron que, em última análise, resulta em uma molécula ou íon mais estável. Quanto mais estruturas de ressonância podemos desenhar para uma molécula ou íon, maior sua estabilidade.
- Hiperconjugação : ocorre quando há uma carga positiva localizada em um átomo de carbono, e as ligações simples em átomos de carbono vizinhos ajudam a estabilizar a carga positiva.