Definição para eletrófilos
Eletrófilos são pequenas moléculas (ou átomos) gananciosos. Eles são conhecidos por fazer qualquer coisa por um par de elétrons (ou seja, dois elétrons). Eles ficarão felizes em agarrar e tirar quaisquer pares de elétrons de moléculas ou átomos vizinhos. Ok, então isso pode ser um exagero grosseiro do que um eletrófilo faz, mas é uma ótima maneira de pensar sobre essas moléculas e como elas se comportam em reações químicas.
Eletrófilos são átomos ou moléculas conhecidas por serem deficientes em elétrons e que carregam uma carga positiva parcial (ou totalmente) e irão buscar um par de elétrons para formar uma ligação covalente. Essas espécies buscarão um par de elétrons em moléculas orgânicas. Os locais dessas moléculas orgânicas são chamados de ‘ricos em elétrons’.
Uma ótima maneira de lembrar a definição de eletrófilo é pensar neles como ‘amantes do elétron’. Pela definição de eletrófilo, podemos ver que sua principal razão para ser um amante do elétron é o desejo de formar uma ligação covalente com outra molécula. Vamos ver como isso se relaciona com sua interação com outras moléculas.
Relação eletrófilos-nucleófilos
Imagine o interior de um recipiente cheio de moléculas. Algumas dessas moléculas têm carga positiva e algumas têm carga negativa. Todos eles estão saindo, interagindo entre si (em uma solução). Existem moléculas que não têm problema em doar seu par de elétrons àqueles com quem se misturam e moléculas que aceitarão alegremente esse par de elétrons. Essas moléculas dispostas a doar seus pares de elétrons (para formar uma ligação covalente) são chamadas de nucleófilos .
Em algum ponto, uma faísca de amor parece ocorrer entre duas moléculas em particular, E e N. De repente, uma reação orgânica ocorre. A molécula E (eletrófilo) aceita alegremente um par de elétrons da molécula N (nucleófilo), resultando na formação de uma ligação covalente e na criação de uma nova molécula.
O objetivo desta história imaginativa é destacar alguns itens: (1) os eletrófilos interagem com os nucleófilos para formar uma ligação covalente e (2) essa atração é baseada no fato de que os eletrófilos são deficientes em elétrons e procuram moléculas capazes de resolver essa deficiência. Dada a nossa compreensão da relação entre um eletrófilo e um nucleófilo, vamos examinar uma reação orgânica específica chamada adição eletrofílica.
Reação de adição eletrofílica
O diagrama 1 mostra uma adição eletrofílica usando a molécula de ácido clorídrico (HCl). Nesta reação, o eletrófilo (HCl) vai ‘atacar’ o sítio rico em elétrons (região negativa) do nucleófilo (benzeno) para formar um produto. Lembre-se de que, com todas as reações orgânicas, as setas indicam em que direção os elétrons estão se movendo.
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O átomo de hidrogênio no HCl é atraído pela ligação dupla no anel de benzeno (diagrama 1a). Quando se liga covalentemente ao anel, o intermediário formado é uma molécula carregada positivamente chamada carbocátion . Em essência, essas moléculas contêm um átomo de carbono que não está apenas ligado a três átomos diferentes, mas também carrega uma carga positiva. Quando você vir a palavra carbocátion , pense ‘instável’. Eles são geralmente instáveis porque não há elétrons suficientes (8 para ser exato) ocupados na camada externa de energia do átomo de carbono para permanecerem estáveis.
Mas não podemos parar aqui na etapa intermediária. Ah não! Existe uma segunda etapa para adição eletrofílica, ou seja, a formação de um produto mais estável. Nosso amigo cloro (agora deficiente em elétrons) está em busca de um sítio rico em elétrons em benzeno. Com uma carga positiva no anel de benzeno, o cloro se aproxima e forma uma ligação covalente (diagrama 1b). O resultado final é um produto muito mais estável. Observe com esta reação apenas átomos são adicionados. Nada se perde durante a reação. Todos os átomos presentes nos reagentes são encontrados no produto muito maior.
Locais ricos em elétrons em moléculas orgânicas
Lembre-se de que os eletrófilos atacam o sítio rico em elétrons de uma molécula (denominado nucleófilo). Este site é conhecido por ser uma região com carga negativa. Usando nosso exemplo no diagrama 1, onde esta região está localizada no anel de benzeno? O Diagrama 2 é uma versão ampliada da ligação dupla do anel de benzeno. Na maioria das vezes, com adição eletrofílica, moléculas com ligações duplas (chamadas de alquenos) são usadas. Essa ligação dupla abriga os pares de elétrons pelos quais um eletrófilo é atraído. Outra palavra para essa ligação dupla é chamada de orbital pi (ou ligação). É esse orbital pi que contém o par de elétrons. É também o local da «região negativa» para a qual todas as moléculas carregadas positivamente são atraídas, como nosso amigo hidrogênio no eletrófilo de HCl (diagrama 1a).
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Um termo intercambiável com a palavra eletrófilo é um ácido de Lewis . Na verdade, um ácido de Lewis é um ótimo exemplo de um eletrófilo em ação. Estes são ácidos conhecidos por serem aceitadores de pares de elétrons em reações ácido-base.
Resumo da lição
Eletrófilos são átomos ou moléculas conhecidas por serem deficientes em elétrons e que carregam uma carga positiva parcial (ou totalmente) e irão buscar um par de elétrons para formar uma ligação covalente. Essas espécies são conhecidas por serem aceitadoras de pares de elétrons (amantes de elétrons) e carregam uma carga positiva. Ao buscar um par de elétrons de uma molécula que possui um sítio rico em elétrons, uma nova ligação covalente pode ser formada.
Os nucleófilos são moléculas dispostas a doar seus pares de elétrons (para formar uma ligação covalente). Eles são ricos em elétrons e doam um par de elétrons para um eletrófilo. A adição eletrofílica é uma reação orgânica onde ocorre a interação entre um nucleófilo e eletrófilo. As moléculas de ligação dupla estão comumente presentes nessas reações. Um carbocátion é um átomo de carbono carregado positivamente ligado a três outros átomos. Essas espécies instáveis são formadas durante uma adição eletrofílica. Um exemplo de eletrófilo é um ácido de Lewis . Outros exemplos incluem Br +, Cl + e CH3 +.