As porcas e parafusos da acilação
A reação de acilação é um processo importante para aplicações biológicas e químicas. Biologicamente, essa reação é usada em um mecanismo crítico para vários processos celulares, como a montagem e regulação de proteínas. Na química, você pode encontrar a reação de acilação sendo usada para produzir produtos químicos industriais para fins específicos, como fazer produtos de plástico. Além disso, a acilação é usada durante o processamento de produtos farmacêuticos.
Antes de mergulharmos no mecanismo de acilação, existem alguns itens que precisamos abordar. Primeiro, o que é acilação? A acilação é uma reação química orgânica usada para adicionar um grupo acila a um composto. Um grupo acila é um grupo funcional que possui a fórmula molecular de RCO.
Aqui estão alguns exemplos de grupos acila.
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Pense no grupo R como um grupo alquil que se liga ao CO na estrutura do acil. Lembre-se de que o grupo CO é classificado como carbonila . Para grupos carbonila, uma ligação dupla une os átomos de carbono e oxigênio.
Em segundo lugar, você precisa entender a mecânica da reação. Para realizar esta reação, você deve ter um agente de acilação e um catalisador. Um agente de acilação é o seu grupo acila ou haleto de acila. Isso é adicionado ao composto de interesse ao qual você gostaria de ver um grupo acila anexado. O catalisador é um produto químico que acelera a taxa de ocorrência da reação. O catalisador não é consumido durante a reação, o que significa que estará presente antes e depois que a reação for concluída.
Antes de prosseguirmos com as etapas necessárias para executar uma reação de acilação, precisamos esclarecer a diferença entre os termos mecanismo e reação. Você sabia que há uma diferença entre esses termos? Pense no termo reação como um nome geral para o que você está interessado em resolver ou fazer. O termo mecanismo se refere ao tipo de processo realizado para uma determinada reação.
Qual é a reação de acilação de Friedel-Crafts?
A acilação de Friedel-Crafts é uma reação de acilação comum. Este nome foi derivado com base nos cientistas que descobriram a reação, Charles Friedel e James Crafts .
Lembra da diferença entre os termos mecanismo e reação? A acilação de Friedel-Crafts seria a reação. Mas qual seria o mecanismo usado para realizar essa reação? Seria um mecanismo eletrofílico de substituição aromática. Com a reação de acilação de Friedel-Crafts, esse mecanismo é usado para adicionar grupos acila a compostos aromáticos.
Para uma acilação de Friedel-Crafts, o agente de acilação comumente usado é o cloreto de etanol . O catalisador usado, na maioria das vezes, é um tipo de haleto de acila como o cloreto de alumínio .
Aqui está um esquema básico da acilação de Friedel-Crafts para o benzeno.
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Com o benzeno como composto aromático, o objetivo dessa reação é anexar um grupo acila do cloreto de etanoila ao anel benzeno. Ao fazer isso, um produto cetônico, cloreto de benzoíla , será produzido. Agora que conhecemos o esquema básico dessa reação, vamos ver como essa reação ocorre passo a passo.
Mecanismo de acilação de Friedel-Crafts
Aqui está um processo passo a passo do mecanismo de substituição aromática eletrofílica, usando benzeno.
Etapa 1: o cloreto de etanoil, ou nosso agente de acilação, reage com o cloreto de alumínio para criar um átomo de carbono que é um eletrófilo. Eletrófilos são moléculas que aceitam elétrons para formar uma nova ligação. Em outras palavras, pense nos eletrófilos como moléculas que absolutamente amam os elétrons. Após esta reação, um íon acílio é formado.
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Etapa 2: os elétrons da ligação dupla do benzeno atuam como um nucleófilo. Um nucleófilo é uma molécula que doa elétrons para formar uma nova ligação. O nucleófilo pegará prontamente os elétrons das moléculas, como um eletrófilo, para formar uma ligação. Durante esta etapa, um nucleófilo ataca o átomo de carbono do íon acílio, ou o eletrófilo. Ao atacar o eletrófilo, a estrutura aromática é destruída e um intermediário é formado.
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Etapa 3: ocorre a desprotonação; é o processo de remoção do próton, H, do intermediário. Isso serve a dois propósitos: criar o produto HCl para regenerar o cloreto de alumínio do catalisador e reformar a estrutura aromática. Após a desprotonação, o cloreto de benzoíla é formado.
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Quando discutimos pela primeira vez a acilação, vimos que as proteínas usam essa reação durante o processo de modificação pós-tradução . Eu sei, eu sei, pós-trans o quê? Em biologia, isso se refere a uma proteína que é modificada após ser criada. Uma proteína pode ser modificada usando a reação de acilação. Mas por que isso é importante? Quando as proteínas sofrem modificação, aumenta a diversidade de proteínas em nossos corpos. Ele também garante que as proteínas sejam bem reguladas e até mesmo removidas de nossos corpos quando não forem mais necessárias.
Esteja você aprendendo sobre acilação de proteínas ou executando uma reação de acilação em laboratório, ao adicionar um grupo acila a um composto, nunca se esqueça de nosso amigo, a reação de acilação.
Resumo da lição
A acilação é uma reação química orgânica usada para adicionar um grupo acila a um composto. A reação de acilação mais comum é a acilação de Friedel-Crafts, em homenagem aos cientistas que a descobriram. O mecanismo que impulsiona essa reação é uma substituição aromática eletrofílica. Em geral, um agente de acilação e catalisador são necessários para executar as reações de acilação. Os usos comuns das reações de acilação variam desde a fabricação de produtos químicos industriais até a modificação pós-tradução de proteínas.